Anh

Cho đến lúc này, bộ chỉ huy phe Đồng Minh đã biết trước về cuộc tấn công sắp diễn ra nhờ chặn bắt được mật mã Ultra của đối phương. Tướng Bernard Freyberg đã được các bộ phận thuộc lực lượng không quân Anh thông báo về kế hoạch của Đức, và đã cho bắt đầu chuẩn bị một hệ thống phòng thủ bao quanh các sân bay và dọc theo bờ biển phía bắc đảo. Tuy nhiên, ông gặp phải khó khăn nghiêm trọng do thiếu thốn các trang bị hiện đại, và phải đối mặt với thực tế là ngay cả những lính dù trang bị nhẹ cũng có thể tập hợp được hỏa lực mạnh ngang ngửa với lực lượng của ông, thậm chí là mạnh hơn. Ngoài ra, mặc dù nguồn tin tình báo Ultra mà Freyberg nhận được rất là chi tiết, nhưng chúng bị tách ra khỏi ngữ cảnh và dẫn đến việc diễn giải sai lầm.[20] Khi chú trọng vào đòn tấn công không vận, thì các thông điệp của Đức lại đề cập đến những hoạt động trên biển, điều này gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến việc triển khai quân của Freyberg, vì ông ta dự kiến sẽ có một cuộc đổ bộ bằng tàu, kết quả là đã làm giảm bớt sức mạnh phòng thủ tại mục tiêu chính của Đức là sân bay Maleme.[21]

Đức

Đô đốc Wilhelm Canaris, giám đốc cơ quan tình báo quân sự Đức Abwehr, lúc đầu đã báo cáo rằng chỉ có 5.000 lính Anh và không có quân Hy Lạp trên đảo Crete. Không rõ là Canaris, người nắm trong tay một mạng lưới tình báo rộng khắp dưới quyền, đã bị thông báo sai hay ông ta đang tìm cách phá hoại kế hoạch của Hitler (vì Canaris sau này đã bị hành hình trong chiến tranh do bị cho là có tham gia vào vụ Âm mưu 20 tháng 7). Abwehr cũng dự đoán rằng dân chúng Crete sẽ chào đón quân Đức như những người giải phóng, bởi lẽ họ là những người có xu hướng cộng hòa chống đối mạnh mẽ chế độ quân chủ, và muốn nhận được "…những đề nghị có lợi đã được dàn xếp trên lục địa…"[22] Mặc dù đúng là cựu thủ tướng Eleftherios Venizelos của nước cộng hòa Hy Lạp là một người dân Crete, và trên đảo này người ta ủng hộ mạnh mẽ tư tưởng của ông, nhưng người Đức đã đánh giá quá thấp tinh thần yêu nước của một phần cư dân đảo. Thực tế, Quốc vương George II của Hy Lạp và đoàn tùy tùng của ông đã trốn thoát khỏi Hy Lạp qua lối đảo Crete với sự giúp đỡ của binh lính Hy Lạp và Khối Thịnh vượng chung, và của cả dân chúng Crete, trong đó còn có một nhóm tù nhân được phóng thích nhờ chính cuộc tiến công của Đức.

Tập đoàn Tình báo số 12 của Đức nhận định tình hình một cách ít lạc quan hơn, nhưng vẫn tin rằng lực lượng của Khối Thịnh vượng chung Anh yếu hơn nhiều so với thực tế, và cũng đánh giá thấp cả số lượng quân Hy Lạp đã được sơ tán đến từ đất liền. Tướng Alexander Löhr, tư lệnh chiến trường, đã bị thuyết phục rằng có thể đánh chiếm hòn đảo chỉ với 2 sư đoàn, nhưng vẫn quyết định giữ Sư đoàn Sơn chiến số 6 tại Athens để làm lực lượng dự bị. Những sự kiện diễn ra sau này đã chứng minh rằng đó là một sự đề phòng khôn ngoan.